芬利在当时感到无比落寞，和当时如日中天的太阳比起来，小牛简直就像是在地狱挣扎，那个赛季小牛输了58场比赛，连太平洋区最烂的勇土都比他们多赢了6场。不过这一切并没有给芬利带来负面影响，他没有放弃努力，每场都竭尽全力拼到最后-秒，而乔丹的一个电话更是让芬利终生感激。在那次通话中，乔丹告诫芬利不可自暴自弃，在逆境中才能最快成熟起来，乔丹最后还说自己相信芬利会成为小牛最棒的球星。
飞人的一席话一直激励着芬利，在随后的两个赛季，芬利义不容辞地担当起了全队得分的重担，而他连续几年苦练的中距离投篮也给他带来了回报，稳定的进攻以及坚硬的身体让他的上场时间一直居高不下，场均41.4分钟的出战时间更是排名全联盟第一，球队在芬利身上看到了前景，当即授命芬利为全队的第一队长。
99年3月9日，在面对昔日老东家太阳队的比赛中，芬利贡献了他职业生涯的第1000次助攻帮助小牛力克太阳:99年4月20日，芬利又一次毫不留情地重创了太阳，那场比赛芬利一人拿下了全场最高的36分，其中这里面还包含着他个人职业生涯的第5000分，尤其那记在基德和罗宾逊头上的战斧式扣篮更是狠狠地羞辱了一番太阳队的老板。
99赛季，随着诺维茨基的崛起，以及塞巴洛斯的稳定发挥，小牛在那个赛季一举将胜场提升到了40场，芬利正是全队当之无愧的老大，场均226分也达到了他职业生涯的得分最高，并且在那个赛季第一次入选了全明星阵容。
直到现在，芬利都承认是乔丹的那个电话给了他巨大的鼓励，他永远感激乔丹!芬利的表现逐年上升，小牛队也开始回复了元气，他们逐渐嗅到了季后赛的气味。
00赛季，由于斯特里克兰的离队，主帅唐尼尔森大胆地将加拿大人纳什升为一线控卫，也就是在那个赛季，后来缔造了全联盟最疯狂进攻火力的小牛开始初现端倪。
纳什的迅速成长让小牛的后场变得更加恐怖，芬利和纳什一刚一快在后场遥相呼应，而芬利充沛的体力更是让他连续第六个赛季打满了全部常规赛，他完全适应了老尼尔森的全场跑攻战术，加上诺维茨基在那个赛季全面爆发。
他们三人组成的达拉斯三驾马车成为了联盟顶级的进攻组合，尽管在那一年芬利的各项数据都有所下降，但小牛队却时隔十年再次杀回了季后赛，并且首轮3比2力斩爵士。
随着几大主力日益完善的磨合，小牛展现出了前所未有的强大，他们开始成为了联盟中最令人胆寒的球队，队长芬利也一如既往地贡献着自己的力量。与队中帅气的纳什和德克相比，早已是超级明星的芬利却始终无法给人一种超级明星的感觉。
《达拉斯晨报》的记者阿博特就曾经在一篇《谁不喜欢芬利?》的文章中开玩笑地说芬利是全明星中的“农民球星”，而且脸上还有道厚厚的伤疤，甚至连02年夏季梳着像艾弗森一样的地垄沟出战世锦赛都显得那么好笑。
当然这绝非部视芬利，阿博特的言下之意只是觉得芬利生性太不喜好张扬了，以致于全身上下没有丝的明星气质。在纳什、诺维茨基为广告片商忙得不可开交的时候，芬利只是尽情地在训练场上挥洒着自己的汗水，他心中始终只有一个信念:完成好每一次进攻!
永远向前，绝不放弃!作为一名队长，芬利懂得如何在球队中树立榜样，他必须去承担更多的责任，他为小牛付出的不仅仅是得分和无数的上场时间。
小牛队的营养师斯拉沃一直都很钦佩芬利的为人他说，“迈克尔在场上真的很像另一个迈克尔，他不仅是得分手，更是领袖。知道吗?不是每一个会得分的球员都能够成为领袖的”。
他回忆98年4月击败湖人队的那场比赛中，芬利一人力战湖人群雄，砍下23分11个篮板和10次助攻，拿下了职业生涯的第一个三双。
赛后，兴奋的斯拉沃亲自为芬利买来香槟庆祝。作为球队的领袖，芬利不仅是需要率领球队嬴得比赛胜利，更重要的是在失利时勇于承担错误。
在连续三年杀进季后赛，但最终却一无所获后，小牛队遭到了无数的质疑，当然这其中不可避免地包括了对芬利的猜疑。有人甚至认为现在的小牛有诺维茨基和纳什，已经不需要芬利了，球队应将他交换出去，换来其他年轻的球员。
面对这一切，身为球队队长的芬利没有站出来过多地进行还击，他只是默默地用行动来回应那些流言。本赛季芬利再一次受到了伤病的折磨，场均18.8分也下降到了近五年来的最低点，他已经不再是球队的头号得分手，但尽管这样，队中无论是诺维茨基还是纳什在场上都依旧绝对服从芬利，他们深知团结对于一支渴望冲击总冠军的球队来说是多么重要。
诺维茨基多次出面为老大解围:“球队不能没有迈克尔，他永远是小牛的队长!”老板库班更是在公开场合力挺芬利，“没有迈克尔的小牛是不完整的球队，他永远是小牛的源动力!”
现在的芬利已经很少像以前那样占据着全队最多的出手次数，当然，很多人说是因为有德克和纳什的存在，加上今年又来了沃克，其实凭心论道，这样的说法正确，但却不完全。芬利知道现在自己在球队中需要扮演什么样的角色，他是一个团队至上的球员，只要球队能取得胜利，哪怕自己只得10分他也愿意。
对于这个问题，偶然在一篇关于纳什的访谈中寻到了答案，加拿大人说:“现在球队的第一得分手肯定是德克，小牛内部是很团结的，当一个球员如日中天的时候，干嘛不让他多进攻呢?至于迈克尔，他肯定还是我们的领袖，只要他在场上，我们就必须服从他。”
从小踢足球出家的纳什甚至还举了马尔蒂尼的例子，“AC米兰为什么能拿欧洲冠军杯?就是因为球队有马尔蒂尼的精神在一支撑着球队。”从这些话中可以看出现在芬利在球队中的份量，有时候得分多少真的并不是衡量一名球员的唯一标尺。