初平二年，也就是191年二月，孙坚进军梁东；董卓则派徐荣、李蒙四出虏掠；并且屯兵于陕县的董卓之婿中郎将牛辅，也遣李傕、郭汜、贾诩等出兵攻打关东联军，由于孙坚素来勇猛，所以董卓的大军把孙坚当做了真正的对手，首先攻向了孙坚所部。
话说孙坚等公仇称筹齐了军粮，便统帅大军正式开拔西进。
孙坚统率的是前不久，一路上兼并的荆州兵马，及李旻的颍川军和李延的豫州兵等豫州兵马，好几万大军，浩浩荡荡地从颍川郡，进入到司隶河南尹境内，杀向洛阳城。
哪知行军到河南梁县之东的时候，突然遭遇了正赶往颍川的徐荣、李傕大军。
这个徐荣怎么总是和曹操、孙坚偶遇呢？
后来董卓迁长安后，其战略就清晰显露了出来。
立足三辅，将河南尹、颍川郡、兖州陈留郡做为缓冲区，再在二者之间的司隶弘农、河东两郡设防。
董卓派两支大军东出，分别正是南路往颍川的徐荣，和后来劫掠陈留、颍川的李傕西凉军团。
不排除此时董卓已有了两路夹击，在陈留、颍川坚壁清野，拱卫洛阳的初步战略打算。
也或许他就只是让徐荣领兵，前来攻打以袁术、孙坚为首的南路联军；让李傕军团攻打在中牟的朱儁军，及在酸枣（今HEN省XX市延津县）的中路联军。
由于出现在梁东的孙坚军，集荆、豫两州之兵，规模数量非常庞大，并不是徐荣、李傕一支大军就能对付的。
原准备直接东出陈留的李傕军团，临时改变了路线，也南下参与了此次大战。
所以，梁东之战的规模很大，双方参战兵马都很多。
但孙坚军除了从长沙带出来的一两千人，其他兵马都是在荆州沿途兼并归附的，及豫州的原班人马组成，可以说是一群互不统属的乌合之众。
而徐荣的北军是汉军主力装备齐整，李傕的西凉边军更是精锐中的精锐，战力自然非同一般。
双方大战下来，孙坚的南路军被打的大败，仅带着几十骑突围而出。
孙坚常戴着他标志性的红头巾，就脱下来“命令”（看其人品）亲近将领祖茂戴上。于是董卓军竞相追逐祖茂，孙坚这才得以逃脱。
祖茂被追得实在没了办法，就下马将那红头巾戴到一根烧过一截的木柱上，然后伏在草丛中躲起来。
董卓骑兵远远望见那红头巾，将其层层包围，等到逼近一看原来是根柱子，才悻悻退去。
此战，颍川太守李旻、豫州从事李延等联军将领被擒，李旻被献祭，李延被董卓煮杀
联军三路皆遭受了挫败，而袁术、孙坚领导的南路军，出兵规模最大，损失也最惨重。
这年的冬天，联军官兵觉得特别地严寒。