太子第一次与苏傲接触，还是在多年以前的北平。
那时候，身为燕王的父亲朱棣刚开始反叛建文朝。
当年，太子跟随父亲起兵对抗朝廷的时候，苏傲被建文帝派遣出使燕国。建文帝向他交待了两件任务。一件是公开任务，另一件则极其秘密。公开的任务，是他作为朝廷使者负责与朱棣谈判，规劝朱棣父子不要与朝廷对抗。而他所肩负的秘密任务则更加重要，那就是想办法离间朱棣父子。
对于起兵反抗朝廷，当年的燕世子自始至终是不赞成的，只是迫于父亲的威严不得不服从而已。建文帝在战争之初便想到可以利用太子与朱棣之间的矛盾瓦解燕军。因此早在第一次出使燕国的时候，苏傲就按照建文帝的授意，在私下与太子进行了秘密谈判。苏傲向太子申明国家大义，希望太子能够大义灭亲。建文帝给燕世子的筹码则是给他燕王之位，并答应他三是年内不会对他“削藩”。当时的太子十分佩服苏傲的胆识和才学，对他的劝说也深表认同。
不过，苏傲第一次出使燕国并没有取得多少实质性的成果。最终朱棣还是决定要起兵。当时燕世子势单力薄，也没有胆量与朱棣对抗。因此，最初的离间并没有起什么作用。
当年燕国与朝廷的仗陆陆续续打了好几年。燕王朱棣与汉王均统率大军在前线，燕世子则在北平留守。这期间因为燕国地方狭小，而且土地贫瘠、兵员缺乏，在与朝廷的对抗中，燕军经常处于下风，真可以说是九死一生。眼看朝廷军队要反攻过来。当时燕军士气低下，国内陷入困境，百姓也很难再继续负担起前线军队的粮饷。
万般无奈下，燕王朱棣买通了建文朝中一名大臣。这名大臣联合一帮文人，上书给建文帝，说什么经过几年大战，双方均已疲敝，老百姓都痛苦不堪，因此，乘着这次大胜，提议与燕王和解。建文帝是个书呆子，不知道趁热打铁的道理，在众人的一通劝说下，竟然同意了。建文帝先后下了几道圣旨给燕王，同时册封燕王长子为燕世子。这给了朱棣难得的喘息机会。
开弓没有回头箭，燕王自然不会轻易收兵，与朝廷议和只是缓兵之计。后来，朝廷派出的使臣识破了燕王的诡计。于是又有人向建文帝建议，北平是燕国的根据地，只要攻下北平，燕军便可不战而溃。最终，在朝廷中，建文帝在几名核心智囊的秘密筹划下，形成了新的离间燕王与燕世子的计划。苏傲正是当时朝廷中少数几个知道朝廷离间朱棣父子计划的人之一，而且他也是亲自实施者，更是目前仍然能够找到的唯一知情人了。
于是，建文帝向燕世子下了一道秘旨。在密旨中，建文帝对燕世子说，燕国面积不到全国十分之一，兵员更少，物产也极其贫乏，经过连年战争，百姓已经疲惫不堪了。如果继续打下去，燕国迟早要被朝廷灭掉的。朝廷为了体恤燕国百姓，也是因为朱棣乃是太祖的亲儿子、建文帝的亲叔叔，所以不希望看到燕国灭亡、朱棣全家被朝廷诛杀。现在要是燕世子能够弃暗投明，归顺朝廷，不但朝廷不追罪燕世子，而且将来也会对燕王等叛乱人员网开一面。
虽然当时燕世子还没有真正下定决定背叛自己父亲的想法，但作为一个十分理智的人，燕世子不可能对建文帝的橄榄枝无动于衷。
收到这道圣旨后，燕世子认真思考了很长时间。为了将来给自己，给自己父子几人留条活路，燕世子逐渐倾向于赞同建文朝廷的提议。于是，燕世子便向建文帝回复了一封密信。
在密信中，燕世子向建文帝承诺：如果朝廷军队能够突破燕军的防线，他肯定会在北平倒戈响应的。同时，为了日后的活路，他向建文帝提出了三个条件。他知道建文帝是一个一言九鼎的人，且自己与建文帝都是太祖的孙子，所以建文帝不可能食言。
考虑到此时必须极其保密，所以这封回信也是通过燕世子的心腹，直接转交给苏傲，最后再由苏傲亲自送交建文帝手中的。
但是，老奸巨猾的燕王也不是吃素的。他非常清楚建文帝一方面与自己议和，另一方面封自己的长子为世子，其用意十分明显，那就是拉拢世子，离间他们父子的感情。因此，虽然他派太子固守北平作为根据地，但另一方面却也从来没有放松过对世子的监视。
当时，燕王朱棣给派去监视世子的人所下达的命令是：一旦发现世子与建文朝廷有所勾结，可以“便宜从事”。
也就是说，如果一旦怀疑太子与建文朝勾结，监视他的人便可以不经请示朱棣，而直接将世子杀掉！